Inktzwarte levens van middelbare mannen: het lijkt een Europese hobby daar eens stevig en pessimistisch doorheen te roeren. Maar nu is er 'Sideways'! De Amerikanen mélden zich! We ontmoeten de gefnuikte literator en wijnkenner Miles, gesecondeerd door zijn oude studievriend en voormalig soap-acteur Jack. Ze gaan een weekje wijnproeven en aangezien de vrolijke Jack op punt van trouwen staat, wil hij - samen met depri-Miles - nog gauw even twee vrouwen scoren. Het verhaal doet er eigenlijk niet zo toe; wat deze film bijzonder en innemend maakt zijn de hilarische scènes waarin de heren hun mislukking maskeren, zoals Miles die al zijn frustraties opzij zet voor een hartstochtelijke lofzang op een fles Cheval Blanc uit '61. - 4 gwrrfs.